Einfache Photosynthese von neuartigem Porphyrin

May 01, 2023

Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 8580 (2023) Diesen Artikel zitieren

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In dieser Forschung konnte die einstufige Synthese neuartiger Porphyrin-basierter Nanokomposite problemlos mithilfe einer photochemischen Beleuchtungsstrategie mit sichtbarem Licht durchgeführt werden. Daher liegt der Schwerpunkt dieser Forschung auf der Synthese und Verwendung dekorierter ZnTPP-Nanopartikel (Zink(II)tetrakis(4-phenyl)porphyrin) mit Ag-, Ag/AgCl/Cu- und Au/Ag/AgCl-Nanostrukturen als antibakterielle Wirkstoffe. Ursprünglich wurden ZnTPP-NPs als Ergebnis der Selbstorganisation von ZnTPP synthetisiert. Im nächsten Schritt wurden in einem photochemischen Prozess mit Bestrahlung mit sichtbarem Licht die selbstorganisierten ZnTPP-Nanopartikel zur Herstellung von ZnTPP/Ag-NCs, ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs und ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs verwendet. Eine Studie zur antibakteriellen Aktivität von Nanokompositen wurde für Escherichia coli und Staphylococcus aureus als pathogene Mikroorganismen mithilfe der Plattenzählmethode, Welldiffusionstests, der Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) und der minimalen bakteriziden Konzentration (MBC) durchgeführt. Anschließend wurden die reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) mit der Durchflusszytometrie-Methode bestimmt. Alle antibakteriellen Tests und die Durchflusszytometrie-ROS-Messungen wurden unter LED-Licht und im Dunkeln durchgeführt. Der (3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromid (MTT)-Assay wurde angewendet, um die Zytotoxizität der ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs gegen menschliche Vorhautfibroblasten (HFF-) zu untersuchen. 1) normale Zellen. Aufgrund der spezifischen Eigenschaften wie zulässige Photosensibilisierungseigenschaften von Porphyrin, milde Reaktionsbedingungen, hohe antibakterielle Eigenschaften in Gegenwart von LED-Licht, Kristallstruktur und grüne Synthese wurden diese Nanokomposite als Arten antibakterieller Materialien erkannt Aktiviert durch sichtbares Licht, hat es das Potenzial für den Einsatz in einem breiten Spektrum medizinischer Anwendungen, der photodynamischen Therapie und der Wasseraufbereitung.

In den letzten Jahren haben experimentelle und industrielle Errungenschaften in der Nanotechnologie einen neuen Ansatz in den angewandten Wissenschaften hervorgebracht, der zu einem Wachstum interdisziplinärer Aktivitäten in der Industrie, der Umwelt und der Medizin geführt hat1,2,3. Da es wichtig ist, schädliche bakterielle Schäden zu verhindern, werden antibakterielle Wirkstoffe entwickelt. Daher gelten Nanomaterialien als sehr nützliche Behandlungsmethoden, da sie besondere Eigenschaften gegen bakterielle Infektionen haben, die durch den Missbrauch von Antibiotika verursacht werden, was zu bakterieller Resistenz und einer globalen Bedrohung für die menschliche Gesundheit geführt hat. Darüber hinaus ist die Entwicklung biokompatibler antibakterieller Wirkstoffe eines der dringendsten Themen für Wissenschaftler4,5. E. coli ist ein schädlicher Krankheitserreger und ein gramnegativer Bazillus. Auch die Ausrottung von E. coli wird immer schwieriger. Menschen bekommen Durchfall durch Staphylococcus aureus (Gram-positiv) und Escherichia coli (Gram-negativ), nachdem sie verunreinigtes Wasser getrunken haben. Daher ist eine gesunde Trinkwasserversorgung für die menschliche Gesundheit von entscheidender Bedeutung6,7.

Die robuste makrozyklische Struktur des Porphinkerns macht ihn zu einem guten Ankerpunkt für die Komplexierung von Metallatomen8,9. Die Untersuchung der Synthese, Struktur, Anordnung und Anwendung von Porphyrinen hat die wissenschaftliche Gemeinschaft schon immer fasziniert10. Porphyrine sind Spezies von Supramolekülen und verfügen über ein breites Spektrum an photophysikalischen und photochemischen Eigenschaften, hohe Photosensibilisierungseffizienzen, überlegene Energie, Elektronenübertragungskapazitäten und ein ausgezeichnetes Lichtsammelpotenzial, einschließlich starker Lichtabsorption im sichtbaren Bereich, während ihre Energieniveaus leicht angepasst werden können Passen Sie mithilfe eines geeigneten molekularen Designs denen von Spendermaterialien an11,12. Porphyrine werden auch häufig in der antimikrobiellen photodynamischen Therapie eingesetzt13,14,15.

Durch das lichtexponierte Porphyrin können freie Radikale oder wahrscheinlicher Singulettsauerstoff erzeugt werden. Dieser Prozess hängt von der Art des Porphyrins als Photosensibilisator und der verwendeten Lichtquelle ab. Diese Spezies sind äußerst reaktiv und können mit nahezu allen Zellbestandteilen interagieren, einschließlich Proteinen, Lipiden und Nukleinsäuren. Durch diese Wechselwirkung (ROS) können einige reaktive Nebenprodukte, wie z. B. reaktive Sauerstoffspezies, entstehen. Diese Arten können weiteren Schaden und Zelltod verursachen16.

Metallische Nanopartikel, insbesondere Silber (Ag)-Nanopartikel, haben sich als wirksame antibakterielle Wirkstoffe mit einem breiten Spektrum an antibakterieller Aktivität erwiesen17,18. Nanomaterialien, einschließlich Kupfer, sind aufgrund ihrer weit verbreiteten Verfügbarkeit, ihrer geringen Kosten und ihrer Ähnlichkeit mit Edelmetalleigenschaften von großem Interesse. Darüber hinaus kann es als bakterizides und antimikrobielles Mittel zur Beschichtung von Krankenhausgeräten verwendet werden19,20. Goldnanopartikel (Au-NPs) erweisen sich aufgrund ihrer erheblichen biomedizinischen Wirksamkeit als ideale Kandidaten21,22. Durch die Kombination von Materialien mit potenziellen Eigenschaften können neue Materialien mit besserer und effektiverer Leistung geschaffen werden. In dieser Arbeit haben wir mithilfe der photochemischen Methode Mehrkomponenten-Nanokomposite synthetisiert, die ZnTPP-Nanostrukturen und mehrere Metallkomponenten in Form von ZnTPP/Ag-NCs, ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs und ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs enthalten. Darüber hinaus haben wir die Wirksamkeit dieser Nanopartikel nachgewiesen, indem wir diese Nanopartikel mit LED-Lampenlicht an zwei Arten humanpathogener Bakterien untersucht haben. Darüber hinaus kann als wichtiger Vorteil dieses Nanokomposits für photodynamische Therapiestudien die bessere Abtötung von E. coli im Vergleich zu S. aureus-Bakterien in Gegenwart von Licht erwähnt werden. Darüber hinaus wurde das antibakterielle Potenzial synthetisierter Nanokomposite auch mit der MIC-Methode gegen die häufigsten arzneimittelresistenten Mikroorganismen im medizinischen Bereich untersucht, die in Gegenwart von Nanokompositen im Dunkeln und unter LED-Licht untersucht wurde. Die synergistische Wirkung dieser Metalle wurde im verfügbaren Ansatz untersucht und als praktikable Methode zur Entfernung bakterieller Verunreinigungen aus Trinkwasser und medizinischen Eigenschaften empfohlen (Abb. 1).

Schematische Herstellung von ZnTPP/Ag-NCs, ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs und ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs.

Bei allen in dieser Arbeit verwendeten Chemikalien handelte es sich um Wirkstoffe von analytischer Qualität. Silbernitrat (AgNO3), Tetrachlorgoldsäure-Trihydrat (HAuCl4·3H2O), Kupferchlorid-Dihydrat (CuCl2·2H2O), Natriumhydroxid (NaOH), Salzsäure (HCl 37 %), Methylenblau (MB), Ethanol 96 %, Pyrrol (CH4NCH3) und Propionsäure (C3H6O2) wurden von Merck Company hergestellt. Für die Porphyrin-Metallierung wurden auch Zinkacetat-Dihydrat (Zn(CH3CO2)2·2H2O) und Dimethylformamid (DMF) von der Merck Company bezogen. Cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB), L-Ascorbinsäure (AA) und Polyacrylsäure (PAA) wurden von Sigma-Aldrich Company hergestellt. Zur Herstellung der Lösungen wurde entionisiertes Wasser verwendet. Alle Reagenzien wurden ohne weitere Reinigung eingesetzt, mit Ausnahme von Pyrrol, das zunächst destilliert und für die Porphyrinsynthese verwendet wurde.

Die Analyse der Pulverröntgenbeugung (PXRD) wurde mit einem Röntgenpulverdiffraktometer D Jeoljdx-8030 mit Cu-Kα-Strahlung (l = 0,154 nm) (40 kV, 30 mA) durchgeführt. Für die morphologische Untersuchung der Nanokomposite und die Elementaranalyse, die semiquantitative EDS-Analyse und die Kartenscananalyse wurde das MIRA3 TESCAN-XMU-Feldemissionselektronenmikroskop (FE-SEM) verwendet. Mithilfe eines Transmissionselektronenmikroskops (Modell: EM 208S) bei 100 kV wurden die Nanopartikel bestimmt. Für die photokatalytische Synthese wird die Halogenglühlampe (DONAR DN-30059, 82 V, 360 W) verwendet. Die Fourier-Transformations-Infrarotanalysen (FT-IR) wurden auf einem Shimadzu FTIR-8400S-Spektrophotometer unter Verwendung eines KBr-Pellets zur Probenvorbereitung durchgeführt. Um die Struktur des Porphyrins zu ermitteln, wurde ein Doppelstrahl-UV-sichtbares Spektrometer (Shimadzu UV-1700) bei Raumtemperatur im Bereich von 400–700 nm verwendet.

Das Tetraphenylporphyrin (H2TPP) wurde nach dem Verfahren von Adler23 synthetisiert, zunächst wurde das Pyrrol destilliert. Dann wurden jeweils 9 mmol destilliertes Pyrrol und Benzaldehyd 4 Stunden lang in 170 ml Propionsäure unter Rückfluss erhitzt. Die Reinigung des Produkts erfolgte mittels Chromatographiesäule. Von da an wurden zur Herstellung von ZnTPP 1 mmol vorbereitetes H2TPP und 2 mmol Zn(Ac)2 6 Stunden lang in 70 ml DMF (155 °C) unter Rückfluss erhitzt.

ZnTPP-Nanopartikel wurden durch Säure-Base-Neutralisations-Selbstorganisationsverfahren hergestellt. Bei diesem Weg wurde die dispergierte Lösung von 10 ml ZnTPP (0,1 M) in HCl-Lösung (0,2 M) in 19 ml einer gerührten wässrigen Lösung von Cetrimoniumbromid (CTAB) (0,01 M) und NaOH (0,008 M) injiziert STP-Bedingungen. Das Rühren der Mischung wurde 40 Minuten lang fortgesetzt, dann bei 10.000 U/min zentrifugiert, mit entionisiertem Wasser gewaschen und getrocknet.

Für die Synthese von ZnTPP/Ag-NCs wurden 2 ml AgNO3-Lösung (50 mM) mit 0,5 ml der Lösung von l-Ascorbinsäure (0,1 M) und 10 ml dispergierter ZnTPP-Nanostrukturen (0,15 mM) in einem Glasfläschchen gemischt und 10 Min. unter einer Halogenlampe (360 Watt, 82 Volt) gerührt. Das Produkt wurde 15 Minuten lang bei 10.000 U/min zentrifugiert und dann mit entionisiertem Wasser gewaschen und getrocknet. Die erzielte Verbindung, ZnTPP/Ag NCs, wurde A genannt.

Die ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs wurden durch die einstufige Zugabe von 1 ml AgNO3-Lösung (50 mM), 1 ml CuCl2-Lösung (50 mM) und 0,5 ml der Lösung von l-Ascorbinsäure ( 0,1 M) und 10 ml dispergierter ZnTPP-Nanostrukturen (0,15 mM) in ein Glasfläschchen geben. Und rührte sie 10 Minuten lang unter einer Halogenlampe (360 Watt, 82 Volt). Das Waschen des Sediments mit entionisiertem Wasser und das Trocknen führten zum Erhalt des ZnTPP/Ag/AgCl NCs-Nanokomposits mit der Bezeichnung „B“.

Die ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs wurden durch die einstufige Zugabe von 1 ml HAuCl4·3H2O-Lösung (50 mM), 1 ml AgNO3-Lösung (50 mM) und 1 ml CuCl2-Lösung (50 mM) synthetisiert. , 0,5 ml der Lösung von L-Ascorbinsäure (0,1 M) und 10 ml dispergierter ZnTPP-Nanostrukturen (0,15 mM) in ein Glasfläschchen unter Rühren und einer Halogenlampe für 10 Minuten geben. Anschließend wurde das Sediment mit entionisiertem Wasser gewaschen und getrocknet. Dieses Nanokomposit erhielt den Namen „G“.

Für antimikrobielle Tests wurden die Stämme Escherichia coli (ATCC 25922) und Staphylococcus aureus (ATCC 25923) von der Mikroorganismenbank der Scientific Industrial Research Organization of Iran erworben.

Die menschliche Vorhautfibroblasten-Zelllinie (HFF-1) wurde von der nationalen Zellbank des Iran (Pasture Institute, Teheran, Iran) gekauft.

Die statistische Analyse wurde mit der Softwarepaket SPSS v16.0 durchgeführt.

In dieser Forschung und in der Fortsetzung unserer jüngsten Forschungen in der Nanotechnologie25,26,27 wurden mono- und bimetallische Nanokomposite durch eine einfache Strategie mit einem umweltfreundlichen und grünen Lösungsmittel synthetisiert. Bei der Synthese bimetallischer Nanokomposite auf Porphyrinbasis nutzten wir die Werte des Salzverbrauchsverhältnisses wie folgt (Abb. 1): 100 % AgNO3 (50 mM) wurden als Salzlösung bei der Synthese des „ Ein Nanokomposit. Bei der Synthese des „B“-Nanokomposits wurden 50 % AgNO3 mit 50 % CuCl2·2H2O verwendet. Durch die Verwendung von 33 % AgNO3 und 33 % CuCl2·2H2O und 33 % HAuCl4·3H2O-Salzen bei der Synthese des Nanokomposits erhielten wir die Verbindung, die den ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs zugeschrieben wurde („G „ Nanokomposit).

Die Eigenschaften der synthetisierten Nanokomposite wurden anhand des EDX-Spektrums, der Kartierungsanalyse, der UV-Vis-Spektroskopie, FE-SEM-Bildern, PXRD-Mustern, FT-IR-Analysen und TEM-Bildern identifiziert. Darüber hinaus werden antibakterielle Eigenschaften durch Agarscheibendiffusion, MIC, MBC und Kolonienzählermethode in Gegenwart von Nanokomposit mit LED-Licht und -Dunkelheit untersucht. Die Rolle intrazellulärer reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) im antibakteriellen Mechanismus der ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs, dem Nanokomposit mit der besten antibakteriellen Wirkung, wurde mittels Durchflusszytometrie sowohl bei LED-Licht als auch bei Dunkelheit untersucht. Die Zytotoxizität von ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs wurde an menschlichen Vorhautfibroblastenzellen (HFF-1) mittels MTT-Test bewertet.

Wie in Abb. 2Ab gezeigt, zeigte das Pulverröntgenbeugungsmuster von selbstorganisiertem ZnTPP (ZnTPP-NPs) die Beugungspeaks bei (001), (110), (200), (112), (020), (201). , (400), (130) entsprechend den Daten der veröffentlichten Kristallstruktur (CCDC, Ref.-Code ZNTPOR03) simulierter Oktaeder, die in Abb. 2Aa 28 dargestellt sind. Im XRD-Muster von ZnTPP/Ag-NCs (Abb. 2Ac) Bei 2θ = 38,24°, 44,44°, 64,69°, 77,64° wurden vier scharfe Peaks angezeigt, die den kristallinen Oberflächen (111), (200), (220) und (311) der Ag-Nanopartikel entsprechen29,30. Abbildung 2Ad zeigt das XRD-Muster, das den ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs zugeordnet wurde. Die Peaks bei 27,96°, 32,40°, 46,40°, 54,96°, 57,64° können den AgCl-Kristalloberflächen (111), (200), (220), (311), (222), (400) zugeordnet werden31. Darüber hinaus wurden die Peaks bei 2θ = 38,32°, 44,40° und 77,64° den (111), (220), (111)-Ebenen metallischer Ag-Nanopartikel zugeschrieben32. Da die Kupfermenge in den synthetisierten ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs laut EDS-Analyse unter 5 Gew.-% lag, sind die Kupferpeaks im XRD-Muster der Probe nicht zu sehen (Abb. 2Ad).

(A) PXRD eines simulierten Musters von ZnTPP-NPs (a), ZnTPP-NPs (b)42, ZnTPP/Ag-NCs (c), ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs (d), ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs (e), (B): UV-Vis-Spektren von H2TPP (a), ZnTPP (b), ZnTPP-NPs (c)42, ZnTPP/Ag/AgCl-NCs (d), ZnTPP/Ag-NCs (e), ZnTPP/ Au/Ag/AgCl-NCs (f), (C): FT-IR-Spektren von H2TPP (a), ZnTPP (b), ZnTPP-NPs (c)42, ZnTPP/Ag-NCs (d), ZnTPP/Ag/AgCl/ Cu-NCs (e), ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs (f).

In dem in Abb. 2Ae gezeigten XRD-Muster geben die Peaks bei 29,68°, 56,68° und 59,32° die AgCl-Reflexionsebenen (111), (311) und (222) an. Darüber hinaus können die Peaks bei 39,96°, 48,12° und 78,66° den kristallinen Oberflächen (111), (220) und (311) von Au- und Ag-Nanopartikeln zugeschrieben werden36. Dies berücksichtigt die Bildung von ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs. Auf dem Weg zum Röntgenbeugungsmuster von ZnTPP/Ag-NCs, ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs und ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs, wahrscheinlich nach der Bildung von Nanokompositen, dem Wechsel der kristallinen Oberflächen und der Morphologie von ZnTPP-NPs wurde gesehen. Die elektronische Absorptionsspektroskopiestudie für das metallfreie Porphyrin (H2TPP) hat die typischen Soret- und Q-Banden bei 420, 516, 550, 592 bzw. 560 nm ergeben (Abb. 2Ba). Die Soret-Bande ist eine intensive Bande im Bereich von etwa 400 nm, die allen Porphyrinen gemeinsam ist. Darüber hinaus sind die schwächeren Banden im Bereich von 500–600 nm, die Vierfachbanden für die freie Porphyrinbase und Doppelbanden für Metalloporphyrine sind, Q-Banden. Bei der Zinkkoordination und Metallkomplexbildung traten die Soret-Bande bei 421,5 nm und zwei schwache Q-Banden bei 557 und 596 nm auf. Zusätzlich kam es nach der Metallkomplexierung zu einer Rotverschiebung im Soret-Band. Die von D2h auf D4h zunehmende Molekülsymmetrie führte zu einer Änderung der Anzahl der Q-Banden im Metallkomplex von vier auf zwei, was die ZnTPP-Bildung bestätigte (Abb. 2Bb). Das UV-Vis-Spektrum für aggregiertes ZnTPP (ZnTPP-NPs) ist in Abb. 2Bc dargestellt. Die breiten Banden werden deutlich beobachtet. Es scheint, dass die Existenz von Metall-Ligand-Koordination und π-π-Stapelwechselwirkungen die Abstimmung von Aggregationen mit sich bringt. Darüber hinaus sind in den elektronischen Absorptionsspektren anderer aggregierter Nanostrukturverbindungen, ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs, ZnTPP/Ag-NCs und ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs, die Soret-Bande bei 421,5 nm und zwei schwache Q-Banden bei 557 zu sehen bzw. 596 nm werden beobachtet (Abb. 2Bd – f). Wie in Abb. 2Ca–f gezeigt, wurden die IR-Spektren von H2TPP-, ZnTPP-, ZnTPP-NPs, ZnTPP/Ag-NCs, ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs, ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs gezeigt. Darüber hinaus ist bekannt, dass die Ag- und Au-Nanopartikel Absorptionspeaks im Soret-Bereich (ca. 420 nm) bzw. im Q-Peak-Bereich (500–650 nm) der Metalloporphyrinverbindungen aufweisen37,38,39. Daher erscheint die Möglichkeit einer Überlappung der Absorption von Silbernanopartikeln mit dem Soret-Peak bei den ZnTPP/Ag-NCs, ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs und ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs logisch.

Die beobachteten Signale bei 2850 und 2921 cm−1 in den Infrarotspektren von H2TPP-, ZnTPP- und ZnTPP-NPs und allen Porphyrinverbindungen, die dem Schwingungsstreckungsmodus von aliphatischem C–H zugeordnet sind, sowie Signale bei 1265 und 1000–1350 cm− 1 gab den Schwingungsmodus von C–N an. Das Vorhandensein der Signale bei 3317 und 966 cm−1 ist auf die Streck- bzw. Biegeschwingung von N-H innerhalb des Pyrrolrings zurückzuführen. Darüber hinaus weist das Nichterscheinen dieser beiden Signale in den Spektren von ZnTPP auf die Zinkkoordination im Komplex hin. Das Nichterscheinen dieser beiden Signale in den Spektren von ZnTPP weist auf die Zinkkoordination im Komplex hin. Darüber hinaus spaltet sich im Spektrum von H2TPP das Signal bei 1606 cm−1, das der C=N-Streckschwingung von Pyrrol zugeschrieben wird, in zwei Peaks bei etwa 1595 und 1652 cm−1 auf, was auf das Vorhandensein der Zn-N-Koordination hinweist Bande in den Spektren der hergestellten ZnTPP-NPs, die sich zur Nanokompositbildung von 1630 und 1750 verschoben haben24,40,41,42.

Die FE-SEM-Bilder synthetisierter ZnTPP-NPs wurden in der ergänzenden Abbildung S1 gezeigt, die die oktaedrische Morphologie von ZnTPP-NPs bestätigt. Abbildung 3a–c zeigt die FE-SEM-Bilder von ZnTPP/Ag-NCs. Die Existenz der Kugelform von Ag-Nanopartikeln wurde veranschaulicht. Die allgemeine und punktuelle energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDS) wurde durchgeführt (Abb. 3d – f). Darüber hinaus ist in Abb. 4a – f die Elementkartierungsanalyse der vorbereiteten ZnTPP/Ag-NCs dargestellt, was auf das Vorhandensein von Ag-NPs mit einer bestimmten Verteilung hinweist. Die FE-SEM-Bilder und die EDS-Analyse synthetisierter ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs sind in Abb. 5a – c bzw. Abb. 5d – f dargestellt. Bei der morphologischen Untersuchung von Nanostrukturen wird die kubische Form der Partikel beobachtet, die den Cu-Verbindungen zugeschrieben wird und mit der Elementkartierungsanalyse der hergestellten ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs übereinstimmt (Abb. 6a – g). Darüber hinaus werden im Vergleich zu den Ergebnissen der EDS- und XRD-Analyse andere erhaltene Ag-Nanopartikel auf die Existenz von Ag- und AgCl-Nanopartikeln zurückgeführt. In den FE-SEM-Bildern von ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs ist das Vorhandensein von Au-Nanopartikeln zu erkennen (Abb. 7a – c). Die erhaltene allgemeine und punktuelle EDS-Analyse bestätigt die einzelnen Bezirke, die einzeln AgCl- und Au-Nanopartikel enthalten (Abb. 7d – f). Die spezifische Verteilung der Nanopartikel wurde in der Elementkartierungsanalyse vorbereiteter ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs spezifiziert (Abb. 8a – h).

Das FE-SEM-Bild von ZnTPP/Ag-NCs (a–c) und die allgemeinen und punktuellen EDS-Spektren von ZnTPP/Ag-NCs (d–f).

Elementkartierungsspektren von ZnTPP/Ag-NCs (a–f).

Das FE-SEM-Bild von ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs (a–c) und die allgemeinen und punktuellen EDS-Spektren von ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs (d–f).

Elementkartierungsspektren von ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs (a–g).

Das FE-SEM-Bild von ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs (a–c) und die allgemeinen und punktuellen EDS-Spektren von ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs (d–f).

Elementkartierungsspektren und von ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs (a–h).

Die Sammlung von Transmissionselektronenmikroskopiebildern (TEM) von ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs, dem synthetisierten Nanokomposit mit der besten antibakteriellen Leistung, führte zur Untersuchung der Größe und Morphologie der Partikel dieses Nanokomposits. Es wird beobachtet, dass die Nanopartikel mit etwa 5–10 nm mit der Nanokompositstruktur verbunden sind (Abb. 9a – f). Die gemeinsame Auswertung der Analyseergebnisse mit den erhaltenen FE-SEM- und TEM-Bildern bestätigt die Bildung der erhaltenen Mehrkomponenten-Nanokomposite.

TEM-Bilder von ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs im Maßstab 500 nm (a), 200 nm (b,c), 150 nm (d), 100 nm (e) und 50 nm (f).

Proben und Glaswaren wurden vor jedem mikrobiologischen Test 15 Minuten lang in einem Autoklaven bei 121 °C sterilisiert. Der durchschnittliche pH-Wert wurde bei etwa 7,4 gehalten, was dem physiologischen pH-Wert entspricht. Das Bakterizidexperiment umfasste gramnegative und grampositive Mikroorganismen wie S. aureus (ATCC 25923) und E. coli (ATCC 25922). Für Kolonienzähltests, MBC und die Inhibitionszonenmethode wurden Platten mit Mueller-Hinton-Agar als Wachstumsmedium für Mikroorganismen verwendet. Darüber hinaus wurden Nährbouillon-Medien für die MHK sowie die 0,5-McFarland-Trübung als Standard verwendet antibakterieller Test. Es wurde vorgeschlagen, dass intrazelluläre reaktive Sauerstoffspezies (ROS) eine entscheidende Rolle im antimikrobiellen Mechanismus spielen. In diesem Zusammenhang wurde die Wirkung von Behandlungen mit synthetisierten ZnTPP/Ag/AgCl-NCs auf die intrazelluläre ROS von S. aureus (ATCC 25923) und E. coli (ATCC 25922) mittels Durchflusszytometrie auch bei Licht und Dunkelheit untersucht.

Um die antibakterielle Aktivität zu untersuchen, wurde der praktikabelste Ansatz der Agar-Well-Diffusionsmethode verwendet. Daher kann die Agar-Well-Diffusion verwendet werden, um die mikrobielle Anfälligkeit gegenüber diesen Konzentrationen von 1 ml (10 mg) Nanokompositen in Gegenwart dieser beiden pathogenen Bakterien bei 37 °C für 24 Stunden zu testen, Müller-Hinton-Agar wurde als Grundlage verwendet Medium sowie ein festes Wachstumsmedium für Mikroorganismen. Zunächst wurden Suspensionen dieser beiden Bakterien mit einer Trübung von 0,5 McFarland erzeugt. Etwa 20 cm³ des Mediums werden nach dem Abkühlen aseptisch in desinfizierte Petrischalen gegeben. Mit einem sterilen Hockeyschläger aus Glas wurde die Kultur (die Zellkonzentration wurde auf 107 Zellen/ml eingestellt) über die Oberfläche der verfestigten Agarplatten verteilt. Entsprechend (Ergänzende Abbildung S2). Die ZOI (Hemmzonen), die die im Kreis getesteten Proben umgeben, bewerten ihre antibakterielle Wirksamkeit gegen zwei wichtige Krankheitserreger, E. coli und S. aureus. Die erhaltenen Zonen der Durchmesserhemmung sind in der Ergänzungstabelle S1 dargestellt. Die Ergebnisse der Zonen der Hemmung des Durchmessers für E. coli und S. aureus im Dunkeln und unter hellen Bedingungen sind in Säulendiagrammen in Abb. 10 dargestellt.

Säulendiagramme, die die Beträge der Hemmzone des Durchmessers für S. aureus und E. coli in Gegenwart von A (ZnTPP/Ag-NCs), B (ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs) und G (ZnTPP/ Au/Ag/AgCl NCs), im Dunkeln und LED-Licht nach 24 Stunden.

In dieser Studie haben wir zum ersten Mal zwei 96-Well-Mikrotiterplatten für die Untersuchung von MIC und MBC mit LED-Licht und -Dunkel an zwei Arten pathogener Bakterien, E. coli und S. aureus, in Gegenwart von ZnTPP/Ag-NCs ausgewählt (A), ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs (B) und ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NCs (G), mit serieller Verdünnungsmethode, wobei zu berücksichtigen ist, dass die erste Vertiefung die höchste Konzentration von 5000 ppm (µg/ml) aufwies ) und schließlich haben wir die letzte Vertiefung mit der niedrigsten Konzentration von 9,7 ppm (µg/ml) Nanokomposit sortiert und schließlich (1 × 105 KBE/ml) Bakterien zu jeder Vertiefung zum Kulturmedium Muller Hinton Broth (MHB) in beiden 96 hinzugefügt -Well-Mikrotiterplatten. In einer Vertiefung befand sich immer nur das Kulturmedium, das die zu kontrollierenden Bakterien enthielt. Dann wurde eine 96-Well-Mikrotiterplatte 2 Stunden lang in LED-Licht gestellt und eine weitere Mikroplatte 2 Stunden lang in die Dunkelheit gestellt, dann wurde die Mikroplatte etwa 18 Stunden lang bei 37 °C inkubiert, dann aus 6 Häusern, die eine klare Kulturbrühe hatten Um die Konzentration von Nanokompositen oder mit anderen Worten zu bestimmen, wurden MIC und MBC auf eine Platte mit Casein-Pepton-Sojamehl-Pepton-Agar (CASO-Agar) gegossen und nach 24 Stunden bei 37 °C im Inkubator aufbewahrt (Abb. 11a, b, ergänzende Abb. S3). , S4) bzw.

(a) Fotos der 96-Well-MIC-Mikroplatten und (b) MBC-Platten für E. coli und S. aureus in Gegenwart von LED-exponierten Nanokompositen.

Die MHK-Testergebnisse für E. coli und S. aureus im Dunkeln und unter Lichtbedingungen wurden in den Ergänzungstabellen S2 bzw. S3 ausgewertet. Eine Mikrotiterplatte, in der keine Bakterien wuchsen, wie MBC bedeutet, und die niedrigste bakterizide Konzentration an Nanokompositbakterien wurden ausgewählt, und das Mikrotiterplattenhaus vor MBC wurde als MIC mit der höchsten bakteriziden Hemmkonzentration ausgewählt. Abbildung 11b, ergänzende Abbildung S4 und ergänzende Tabellen S4 und S5 stellen die MBC-Platten bzw. ihre Ergebniswerte dar. Schließlich hatte das Nanokomposit ZnTPP/Ag/AgCl/Cu NCs (B) die höchste antibakterielle Wirksamkeit im Vergleich zu den Nanokompositen ZnTPP/Ag NCs (A) und ZnTPP/Au/Ag/AgCl NCs (G). Beide pathogenen Bakterien wurden als grampositiv und gramnegativ gemeldet. Bei den Proben A und B wurde bei der LED-Lichteinwirkung eine stärkere antibakterielle Wirkung als im dunklen Zustand und bei G-Nanokompositen im dunklen Zustand eine stärkere antibakterielle Wirkung als bei der LED-Lichtreizung beobachtet. Abbildung 12 zeigt die Ergebnisse der erhaltenen MHK- und MBC-Werte für S. aureus (ATCC 25923) und E. coli (ATCC 25922) im Dunkeln und nach 2-stündiger Einwirkung von LED-Licht.

Säulendiagramme, die die MHK- und MBC-Werte von Nanokompositen (A, B und G) für S. aureus (ATCC 25923) und E. coli (ATCC 25922) im Dunkeln und nach 2-stündiger Einwirkung von LED-Licht darstellen.

Die Anpassung erfolgte an einem verdünnten 0,5-McFarland-Trübungsstandard von Staphylococcus aureus und Escherichia coli. Für das Verfahren zur Koloniezählung wurden 0,1 ml DMSO zu den Mueller-Hinton-Bouillon-Kulturmedien gegeben. Die erhaltene Trübungslösung wurde dann für jedes Bakterium in zwei Portionen aufgeteilt und in zwei verschiedene Kolben gegeben. Einer der Lösungen wurde unter LED-Beleuchtung Nanokomposit (0,01 g) zugesetzt und der verbleibende Kolben im Dunkeln gehalten. Anschließend wurden die erhaltenen Ergebnisse für S. aureus und E. coli im Dunkeln und unter Lichtbedingungen in den Ergänzungstabellen S6, S7, S8 und S9 vollständig ausgewertet. Die Fotografien der CFU von E. coli und S. aureus in Gegenwart und Abwesenheit von Nanokompositen mit LED-Licht und -Dunkel nach 10, 30 und 120 Minuten sind in den ergänzenden Abbildungen dargestellt. S5 bzw. S6. Basierend auf den Ergebnissen der Lebendkeimzahltests in Gegenwart der Nanokomposite A, B und G und der sehr guten Leistung der Nanokomposite A und B bei Bestrahlung mit LED-Lampen im Dunkelmodus bei den Bakterien E. coli und S. aureus, gemäß den Säulendiagrammen, die in Abb. 13 dargestellt sind, können Zeiten von 10 Minuten, 30 Minuten und 2 Stunden angegeben werden.

Säulendiagramme, die die Ergebnisse der Lebendkeimzahltests für S. aureus (ATCC 25923) und E. coli (ATCC 25922) im Dunkeln und unter LED-Licht nach 10, 30 und 120 Minuten darstellen.

Berichten zufolge wirkt G-Nanokomposit im Dunkeln etwas besser antibakteriell als im Licht, während die Leistung von B-Nanokomposit phänomenal war. Die Koloniemethode ergab auch das Vorhandensein inaktivierter (abgetöteter) E. coli-Bakterien (ATCC 25922) und S. aureus-Bakterien (ATCC 25923) in Gegenwart dieser Nanokomposite. Schließlich wurde festgestellt, dass sie gegen zwei schädliche Bakterienstämme wirksam sind. Die Reduktionsprozentsätze für S. aureus und E. coli waren Ausdruck der antibakteriellen Aktivität jedes Nanokomposits im Dunkeln und unter LED-Licht (Abb. 14).

Säulendiagramme, die den Reduktionsprozentsatz für S. aureus und E. coli im Dunkeln und unter LED-Licht in 10, 30 und 120 Minuten darstellen.

Der Nachweis der intrazellulären ROS erfolgte durch den allgemeinen oxidativen Stressindikator CM-H2DCFDA. DCFDA (10 ml; Sigma, Life Technologies C6827) wurde auf die Zellen aufgebracht und 25 Minuten bei 37 °C inkubiert. Die DCFDA-Fluoreszenzsonde reagiert mit intrazellulärem H2O2 und erzeugt eine Fluoreszenzemission, die durch Durchflusszytometrie angezeigt werden kann. Die Messung der intrazellulären H2O2-Produktion in SACS vor und nach der Kultur erfolgte mittels Durchflusszytometrie unter Verwendung von DCFDA. Die Zellen wurden zweimal mit PBS gewaschen und dann 5 Minuten lang bei 2500 g zentrifugiert. Die grüne Fluoreszenzemission wurde zwischen 500 und 530 nm mit einem Durchflusszytometriegerät gemessen.

Die ROS-Auswertung der Durchflusszytometrie wurde ebenfalls unter Dunkel- und LED-Licht durchgeführt. Die vielfältigen Rollen von ROS bei der bakteriellen Replikation zu antibakteriellen Wirkstoffen wurden durch Beweise bestätigt43. Hier sind die Ergebnisse der Messungen der produzierten intrazellulären ROS in E. coli und S. aureus nach Behandlung mit ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs in den Abbildungen dargestellt. 15 bzw. 16. In Anbetracht dessen, dass die höhere Menge an Fluoreszenz auf eine höhere ROS-Produktion hinweist. Im aus der Durchflusszytometrieanalyse erhaltenen Histogramm zeigt sich, dass der ROS zunimmt, je mehr die rechte Seite verbleibt. Der angegebene MIF-Wert stellt die Intensität der Farbe in jeder Probe dar. Bei E. coli-Bakterien stieg der ROS nach der Behandlung mit ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs sowohl unter dunklen als auch unter hellen Bedingungen an, während unter Licht ein stärkerer Anstieg auftrat. Bei S. aureus-Bakterien wurde nach der Behandlung ein Anstieg der ROS-Produktion bei Dunkelheit und Licht erzielt. Obwohl die Unterlichtverstärkung auch bei S. aureus-Bakterien stärker war als im Dunkelzustand, war bei E. coli-Bakterien ein übermäßiger Anstieg der ROS unter Licht zu beobachten.

Histogramme für die ROS-Produktion von E. coli, die eine erhöhte Fluoreszenz nach Behandlung mit ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs bei Licht und Dunkelheit zeigen.

Histogramme für die ROS-Produktion von S. aureus, die eine erhöhte Fluoreszenz nach Behandlung mit ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs bei Licht und Dunkelheit zeigen.

Mithilfe der Durchflusszytometrie wurde der Mechanismus der antibakteriellen Aktivität des Nanokomposits auf E. coli- und S. aureus-Bakterien untersucht. Es wird angenommen, dass ROS eine Schlüsselrolle bei den antibakteriellen Eigenschaften von Nanomaterialien spielen, da sie die Zellmembran, Phospholipide und/oder Membranproteine ​​direkt schädigen können. Unter den biologisch relevanten ROS entsteht Superoxid (O2.−), das durch Elektronentransferprozesse entsteht43. Nanomaterialien mit der Fähigkeit, reaktive Sauerstoffspezies (ROS) zu produzieren, könnten ein nützliches Instrument im Kampf gegen Bakterien sein44,45. Die tödliche Wirkung der PDT beruht auf der Produktion von 1O2 als vorherrschendem zytotoxischen ROS. Es reagiert mit mehr als einem Ziel innerhalb einer Zelle, einschließlich DNA-Basen, Proteinen und Cholesterin, die in Zellmembranen vorkommen. Porphyrin könnte als Photosensibilisator dazu führen, dass der umgebende Sauerstoff reaktive Sauerstoffspezies (ROS) erzeugt, wenn es einem breiten Lichtspektrum ausgesetzt wird46,47. Ag- und AgCl-NPs haben antibakterielle Synergien bei der ROS-Produktion . Darüber hinaus sind Porphyrin-basierte Nanokomposite aufgrund der sichtbaren Knalllücke günstige Verbindungen für die Produktion von Superoxid unter LED-Licht. Dem berichteten Artikel zufolge hat das synthetisierte Nanokomposit antibakterielle Wirkungen auf E. coli und S. aureus, und die Anwesenheit von Nanokomposit und in Gegenwart von Licht wurde mit der Produktion reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) in Verbindung gebracht. Die Bakterien wurden durch die ROS-Erzeugung geschädigt, die die Membranen schädigte (Abb. 17).

Vorgeschlagener antibakterieller Mechanismus der ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs.

Der MTT-Test wurde durchgeführt, um die Toxizität von ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs auf HFF-1-Fibroblastenzellen der menschlichen Vorhaut zu messen. 1 × 104 Zellen wurden 24 Stunden lang in jede Vertiefung einer Platte mit 96 Vertiefungen ausgesät. Verschiedene Konzentrationen (0,0,390625, 0,78125, 1,5625, 3,125, 12,5, 25, 50, 100 μg/ml) von ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs wurden der Platte hinzugefügt (acht Wiederholungen). Die Platteninkubation dauerte 48 Stunden. Dann wurden 100 μl MTT-Lösung (mit einer Endkonzentration von 0,05 mg/Vertiefung) hinzugefügt. Anschließend wurden 100 μl Dimethylsulfoxid (DMSO) pro Vertiefung verwendet, um die gebildeten Formazankristalle in den Zellen zu solubilisieren. Die Absorption wurde bei 570 nm mit einem Mikroplatten-Lesegerät abgelesen. Die Hemmung von HFF-1-Zellen nach 24-stündiger Inkubation mit den Konzentrationen von ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs war dosisabhängig. Der Wert der halbmaximalen Hemmkonzentration (IC50) von ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs betrug 13,1 μg/ml für HFF-Zellen in 24 Stunden (Abb. 18). Da der erhaltene IC50-Wert für ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs im Vergleich zur erhaltenen MHK (9,7 μg/ml) höher ist, scheint es, dass dieses Nanokomposit in einigen nachweisbaren Behandlungen verwendet werden kann.

Die Lebensfähigkeit von HFF-1-Zellen, 24 Stunden nach der Behandlung mit ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass neuartige Nanokomposite mithilfe einer effektiven und umweltfreundlichen Methode synthetisiert wurden, um in kurzer Zeit ein nützliches, neues, heterogen modifiziertes ZnTPP mit Ag-Cu- und Au-Nanostrukturen zu entwickeln und zu konstruieren. Die Struktur, Morphologie und antibakteriellen Fähigkeiten des Nanokomposits wurden alle mit verschiedenen Analysemethoden bewertet. Fe-SEM-Bilder bestätigten die oktaedrische Struktur sowie die große Streuung von Au-, Cu- und Ag-NPs auf der Oberfläche der ZnTPP-NPs. Diese Nanokomposite zeigten auch in Gegenwart von Licht hervorragende antibakterielle Eigenschaften. Agarscheibendiffusion, MBC. Mittels MHK, Koloniezählexperiment und ROS-Durchflusszytometrieanalyse wurden die antibakteriellen Eigenschaften dieser Nanokomposite gegen E. coli und S. aureus untersucht. Alle antibakteriellen Tests und die intrazelluläre ROS-Bewertung wurden im Dunkeln und auch unter LED-Licht untersucht. Das ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NC-Nanokomposit schnitt in Gegenwart von Licht mit einem MHK-Wert von weniger als 9,5 µg/ml besser ab, während die ZnTPP/Au/Ag/AgCl-NC-Effizienz dieses Nanokomposits im Dunkeln besser war. Die Zytotoxizität von ZnTPP/Ag/AgCl/Cu-NCs gegenüber HFF-1-Zellen wurde untersucht. Den Erkenntnissen zufolge könnten diese Nanokomposite mit nahezu gleichbleibender Effizienz in der Wasseraufbereitung und in industriellen Anwendungen eingesetzt werden. Außerdem hat es das Potenzial, in der Biotechnologie und in der Therapie eingesetzt zu werden. Der Einsatz solcher Nanokomposite in kurativen In-vivo-Anwendungen wie der photodynamischen Therapie ist daher ein vielversprechender Ansatz.

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel enthalten.

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Organic and Nano Group (ONG), Fachbereich Chemie, Iranische Universität für Wissenschaft und Technologie (IUST), Postfach 16846-13114, Teheran, Iran

Sadegh Rostamnia

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ST verfasste den Haupttext des Manuskripts und führte die experimentellen Tests durch. MR hat die Daten gesammelt und das Manuskript überprüft. RR und SR sind Betreuer und haben das Manuskript überprüft.

Korrespondenz mit Rahmatollah Rahimi oder Sadegh Rostamnia.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Nejad, ST, Rahimi, R., Rabbani, M. et al. Einfache Photosynthese neuartiger, aus Porphyrin gewonnener Nanokomposite mit Ag, Ag/Au und Ag/Cu für photobakterizide Untersuchungen. Sci Rep 13, 8580 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-34745-0

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Eingegangen: 08. Dezember 2022

Angenommen: 06. Mai 2023

Veröffentlicht: 26. Mai 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-34745-0

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